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Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden PDF

Gegenstand der vorliegenden Arbeit sind Versuche zur Synthese von 1-Azido-1-alkinen (Ethinylaziden). Diese instabilen Verbindungen zersetzen sich leicht unter Stickstoffabspaltung zu hochreaktiven Carbenen, welche mit verschiedenen Reagenzien, explizit Tolan, Cyclooctin, DMSO sowie DMF, abgefangen werden konnten. Obwohl eine direkte spektroskopische Beobachtung der Titelverbindungen mittels Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie nicht verwirklicht werden konnte, gelang der eindeutige Nachweis von Ethinylaziden via deren 1,3-dipolarer Cycloaddition mit dem hochgespannten cyclischen Alkin Cyclooctin. Als Strategie für die Synthese der Titelverbindungen wurden sowohl Substitutionsreaktionen ausgehend von (Chlorethinyl)aromaten als auch Eliminierungsreaktionen ausgehend von substituierten Vinylaziden herangezogen. Es konnten zahlreiche Sulfoxonium-Ylide sowie alpha-Oxocarbonsäureamide als eindeutige Folgeprodukte der Titelverbindungen isoliert und vollständig - größtenteils sogar anhand von Röntgeneinkristallstrukturanalysen - charakterisiert werden.

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DATEIGRÖSSE 6.47 MB
ISBN 9783838124810
AUTOR Jens Wutke
DATEINAME Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden.pdf
VERöFFENTLICHUNGSDATUM 09/06/2020

Dissertation entitled "Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden" from January 2007 till September 2010. Dr. rer. nat. Enrico Penk Diploma thesis entitled "Versuche zur Synthese von 1,2-Diazaspiro[2.4]hepta-1,4,6-trienen" from February till October 2003.

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